Nell’Oratorio di S. Giovanni ad Urbino si conserva un importante ciclo pittorico realizzato dai fratelli Lorenzo e Jacopo Salimbeni. Gli affreschi, datati 1416, sono un documento straordinario della precoce adesione dell’ambiente artistico marchigiano alle influenze del gotico internazionale. Sulla parete di fondo della chiesa, è possibile ammirare una suggestiva Crocifissione; nell’episodio della morte di Gesù si anima un forte contrasto tra la drammaticità della scena principale e la frammentazione cronachistica del racconto in tanti piccoli episodi nei quali è rappresentata la folla indifferente che assiste all’evento. Toni meno drammatici e più pacati sono presenti, invece, sulla parete destra dell’altare nelle Storie di S. Giovanni Battista come l’Annuncio dell’angelo della nascita di Giovanni, il Battesimo di Gesù, il Battesimo dei neofiti e la Predica. La parete di sinistra presenta una Madonna dell’Umiltà. Nella parete di fronte al ciclo pittorico, sono presenti altri affreschi di attribuzione incerta con episodi della vita del Battista.
Il ciclo pittorico dell’Oratorio di S. Giovanni rappresenta la massima espressione artistica raggiunta dai fratelli Salimbeni sia per il virtuosismo tecnico, soprattutto evidente negli angeli con le ali intarsiate di madreperla, che per gli scorci prospettici e la finezza cromatica, ma anche per la particolare attenzione descrittiva delle scene nelle quali trova spazio una realtà varia e composita, vagamente fiabesca.