L'ipotesi più accreditata sull’origine del monastero di S. Caterina d’Alessandria pone al tardo Duecento la presenza di una comunità di pie donne consacrate, sorta intorno alla cella di S. Michele nella parrocchia di S. Paolo di Urbino e osservante la Regola di S. Agostino. Il vescovo Egidio (1285-1309) compose per esse le costituzioni, rivedute e approvate in seguito dal vescovo Alessandro Guidi (1317-1342). Ma la prima data certa, che attesta ufficialmente l’esistenza del monastero, è la Bolla emanata dal Capitolo Lateranense il 6 marzo 1346. Secondo il testo, il Capitolo di S. Giovanni in Laterano dà facoltà alla Maestra donna Anastasia del nobile Raniero del Peglio di costituire un monastero e di erigervi un altare e l’oratorio, poi una chiesa e il cimitero, sotto il titolo di S. Caterina e S. Barbara, nel terreno sito nella quadra di Portanova che la nobildonna aveva donato allo stesso Capitolo; il quale a sua volta conferisce a lei e ai suoi familiari il giuspatronato del monastero e conferma per la comunità l’osservanza della Regola agostiniana. La giurisdizione Lateranense comportava indulgenze, favori ed esenzioni considerevoli, compreso
il titolo di Abbadessa per la superiora. Si tratta dunque non di una fondazione ma di una sostanziale ristrutturazione e dedicazione dell’edificio che già esisteva. Fra i tanti monasteri di Regola agostiniana che esistevano in Urbino, solamente S. Caterina d'Alessandria sopravvisse alle soppressioni e alle vicissitudini del tempo.

La chiesa di S. Caterina, annunciata da un bel portale in pietra con timpano spezzato recante al centro la figura della santa titolare, fu riabbellita nei primi decenni del Settecento e consacrata il 23 ottobre 1729 da Mons. Tommaso M. Marelli. L’altare è sovrastato da un bassorilievo in stucco dorato raffigurante il martirio della santa di Alessandria, opera di Federico Brandani.

Attualmente la piccola Comunità monastica, affiliata alla Comunità e all'Ordine di Sant'Agostino, collabora alle attività formative e culturali del Progetto Un Monastero nella città. 

Dal sito www.monasteronellacitta.it