Tra le vallate del Metauro e del Foglia, alle pendici dei Monti della Cesane, su una collina a 210 metri sul livello del mare è adagiata Isola del Piano.
La prima notizia documentata dell'insediamento incastellato di Isola del Piano si ha nel 1140 in un atto di donazione del Duca Guarnieri al vescovo di Fossombrone. Nel 1284 la città, di parte ghibellina, fu bruciata da parte di Rimini che invece era guelfa. Negli anni seguenti, Isola del Piano passò sotto il Ducato di Urbino, finché nel 1574 andò ai Castiglioni di Mantova, una famiglia rinascimentale il cui più illustre rappresentante fu Baldassarre Castiglioni, il famosissimo Cortigiano del Duca di Urbino ed autore dell'altrettanto famoso "Il Cortegiano".
Il palazzo del feudatario, ora Battistoni, tuttora conservato nel centro del paese, sorge sulle antiche rovine del Castello dell'Isola e presenta un artistico portale del XVI secolo. Accanto ad esso si trovava un maestoso convento dei frati Girolamini, inavvedutamente demolito nei primi anni '60, mentre è ben conservata la chiesa dei suddetti frati. Essa è stata recentemente restaurata, ampliata e divenuta parrocchiale, e vi si possono ammirare tre pregevoli tele, tra cui sull'altare, la Madonna del Carmine che già adornava la primitiva Chiesa "gerolomina".
Nella chiesa detta dell'Annunziata, ora Auditorium comunale, vi sono con affreschi raffiguranti la Madonna col Bambino, attributi a Giovanni Santi, padre di Raffaello Sanzio da Urbino.
La località era in passato un fiorente centro di rilevanti attività artigiane quali la lavorazione della pietra calcarea e dell'arenaria, la produzione della calce, l'estrazione e lavorazione della pietra da gesso; la rinomanza dei maestri artigiani era tale da essere noti in tutta Italia.
Ancora oggi questa tradizione viene portata avanti da attività artigianali e industriali nella ceramica artistica, nel mobile e nell'agricoltura biologica. Il Comune aderisce all’Associazione Nazionale delle Città del Bio ed è anche Bandiera Verde per l’Agricoltura.
Il Monastero di Montebello, oltre ad essere sede della Cooperativa Agricola Girolomoni, una delle primissime cooperative agricole biologiche d'Italia, ospita incontri e attività formative e culturali. Nelle cantine del Monastero di Montebello è stato allestito il Museo della Civiltà Contadina "Sulle tracce dei nostri padri", aperto alla visita.
Si può visitare anche il piccolo nucleo di Castelgagliardo, antico castello malatestiano ai confini con il Ducato di Urbino e già sede di Comune, di notevole interesse storico e culturale. Di tale antico borgo fortificato sono rimasti in particolare la chiesa con annessa canonica e la poderosa cinta muraria duecentesca.
Tra Isola del Piano, Fossombrone e Urbino si sviluppa la Foresta Demaniale delle Cesane, un'estesa area naturalistica di grande valore paesaggistico e turistico, dove è presente un tale varietà di conifere da costituire un catalogo dal vivo di conifere mondiali.
Tra gli eventi si segnala nella stagione estiva la rassegna "Ville e Castella", che fa solitamente tappa anche al Monastero di Montebello e, periodicamente, la Notte Bio.